Kongsberg har mye forskjellig å by på. Mest kjent er kanskje Kongsberg skisenter, med blant annet flere nedfarter og terrengpark, men også Kongsberg Jazzfestival har etter hvert opparbeidet seg et rykte.
Av festivaler arrangeres også kammermusikkfestivalen Glogerfestspillene i Kongsberg, så vel som litteraturfestivalen Kongsberg Krim med krimlitteratur på agendaen. Gamle Kongsberg-Marken byr på norske delikatesser, håndverk, byttehandel og mer. Mer hyppige musikkarrangementer finner du på EnergiMølla, Kongsbergs musikkscene.
Kongsberg by er godt tilrettelagt for sykling, og det finnes en golfbane litt utenfor byområdet. I byen kan du benytte deg av spatilbudet, svømme i svømmehallen, eller selvfølgelig bare utforske den historiske byen.